4-Dimethylaminopyridin

4-Dimethylaminopyridin

Klassifizierung:Katalysatoren & Hilfsstoffe
CAS-Nr.: 1122-58-3
Summenformel: C7H10N2
Molekulargewicht: 122.17
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Produktbeschreibung

4-Dimethylaminopyridin, allgemein als DMAP bezeichnet, ist ein starker nukleophiler Acylierungskatalysator. Die Resonanz der elektronenspendenden Dimethylaminogruppe mit dem Grundring (Pyridinring) kann die Stickstoffatome auf dem Ring für die nukleophile Substitution stark aktivieren und die Acylierung/Veresterung von Alkoholen und Aminen/Säuren mit hoher Hinderung und geringer Reaktivität deutlich katalysieren, wobei die Aktivität etwa 104~106-mal so hoch ist wie die von Pyridin. Der Acyltransfer ist eine häufige Umwandlung in der Natur und in der organischen Synthese, wobei chirales DMAP ein gängiger asymmetrischer Acyltransferkatalysator ist.


Chemische Eigenschaften



Schmelzpunkt

112 °C

Siedepunkt

162 °C

Dichte

0.906 g/mL bei 25 °C

Dampfdruck

0.169 hPa bei 20 °C

Brechungsindex

n20/D 1.431

Fp

110 °C

Lagertemp.

Unter +30°C lagern.

Löslichkeit

Methanol: 50 mg/mL, klar

Form

prilliert

pKa

pKa (20°): 9.7

Farbe

gebrochen weiß bis gelb

Geruch

charakteristischer Geruch

PH-Bereich

9.7 (10% aq Soln)

PH

11 (60g/l, H2O, 20℃)

Wasserlöslichkeit

76 g/L (25 ºC)

Merck

14,3389

BRN

110354

Stabilität:

Stabil. Unverträglich mit Säuren, Oxidationsmitteln.

LogP

1.34 bei 25℃

CAS-Datenbank-Referenz

1122-58-3(CAS-Datenbank-Referenz)

NIST-Chemie-Referenz

4-Pyridinamin, N,N-dimethyl-(1122-58-3)

EPA-Stoffregistersystem

4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3)


Sicherheitsinformationen



Gefahrencodes

T,C,T+,Xn,F

R-Sätze

25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19

Sicherheitshinweise

36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16

RIDADR

UN 2811 6.1/PG 2

WGK Deutschland

3

RTECS

US8400000

Selbstentzündungstemperatur

420 °C

Gefahrenhinweis

Giftig/Ätzend

TSCA

T

Gefahrenklasse

8

Verpackungsgruppe

II

HS-Code

29333999

Toxizität

LD50 oral bei Kaninchen: 140 mg/kg LD50 dermal Kaninchen 90 mg/kg


Produktverwendung

4-Dimethylaminopyridin (kurz DMAP) mit CAS-Nr. 1122-58-3, der chemischen Formel C₇H₁₀N₂ und dem Molekulargewicht 122.17, erscheint als weißes bis blassgelbes kristallines Pulver, ist leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton und ein effizienter organischer Katalysator. Seine Kernanwendung liegt im Bereich der organischen Synthese. Als hocheffizienter Katalysator für Acylierungsreaktionen kann es die Acylierungsreaktionen von Carbonsäuren, Säureanhydriden mit Alkoholen und Aminen erheblich beschleunigen und wird in feinchemischen Bereichen wie Arzneimittelsynthese, Gewürzherstellung und Farbstoffsynthese широко verwendet, wodurch Reaktionseffizienz und Ausbeute deutlich verbessert werden. Im medizinischen Bereich wird es als Zwischenprodukt für die Synthese von Antibiotika, Vitaminen, Hormonen und anderen Arzneimitteln verwendet, wodurch Syntheseschritte vereinfacht und Produktionskosten gesenkt werden. Darüber hinaus wird es zur Modifizierung von Polymermaterialien, als Phasentransferkatalysator in organischen Reaktionen und als Reagenz in der analytischen Chemie verwendet und ist ein unverzichtbarer spezieller katalytischer Rohstoff in den Bereichen Feinchemikalien und pharmazeutische Synthese.

Produktverpackung

Transportart
1. Per Luftfracht, schnell aber teuer.
2. Per Seefracht, üblich und wirtschaftlich.
3. Per Bahn, geeignet für Länder in Zentralasien.
4. Per Express, geeignet für kleine Pakete.
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